薩摩島津氏將琉球之事辦得妥當，突顯了對馬宗氏的無能。

豐臣秀吉以李朝國王未能上京拜見為由，於同年三月斥責了宗義智，並在夏季，宗義智拜見之時，再次催促其辦成李朝朝貢之事。

迫於無奈，宗義智隻得任命博多聖福寺原住持景轍玄蘇為正使，自己為副使，攜家老柳川調信、博多商人島井宗室等25人，於六月前往李朝，傳達豐臣秀吉要求李朝遣使的要求。

李昖命吏曹正郎李德馨為宣慰使，將景轍玄蘇和宗義智等人引入漢城東平館下榻。他自己與一幫大臣討論了許久，最終打算利用此次機會，要求倭國交出萬曆十五年（1587年）春，倭寇試探襲擾全羅道時，作為倭寇嚮導的李朝珍島人沙火同，並藉以作為通使的條件，進行所謂「以觀誠否」，即「朝廷使德馨諭義智等，若歸還叛民，然後可以議通信。」

宗義智急得如熱鍋上的螞蟻，毫不猶豫便同意了李朝的要求，命柳川調信回島，將滯留在對馬的一幫帶路D盡數捕獲。

七月，宗義智送還李朝的金大璣、孔大元等116人，又將沙火同以及丁亥年入寇的李朝人時要羅、三甫羅、望古時羅三人捉拿，交給李朝處置，還於七月十二日專程派船，向李朝君主李昖進獻火繩槍與孔雀等禮物。

倭國使團自稱倭寇事件是沙火同勾結五島倭寇所為，倭國朝廷並不知情，現將人員拿捕交還李朝，再次要求李朝儘快派遣使節前往倭國。

李昖接受了宗義智的進獻，並封賞了倭國使節團，對己方所提的「過分」要求，倭國不打折扣的執行，這令李昖有些尷尬。就派遣使節一事，優柔寡斷的李昖召集群臣商議，此時親宋一派大臣尹元衡因病告老還鄉，接替其位的是後起之秀左議政柳成龍。前參判李山甫認為不可與倭國通交，但主掌朝政的領議政李山海、左議政柳成龍，皆力主派通信使前往倭國。

此時，李朝本已在下三道（全羅道、慶尚道、忠清道）進行戰備，就連宗義智送還叛逃人員時，李昖還特意召集文武官員，問詢昔日倭亂之時，李朝所受倭寇入侵的路線、規模，以及當時的備戰情況。李朝武將根據歷史經驗為參考，大大低估了豐臣時代倭國的軍事實力、軍隊規模和動武決心，給李朝的備戰帶來了負面影響。

李昖最終採納了李山海與柳成龍的建議，決定向倭國派遣通信使，同時暫停了看起來勞民傷財的南方沿海備戰措施。

宗義智為促成李朝通信使儘快成行，私下隱瞞了豐臣秀吉對李朝要求入貢、李朝國王親自朝見、出兵為征討明朝嚮導、開放道路等要求。不過，這兩次倭國使節的蹊蹺之處並沒有被人發覺。

李朝都事趙憲在聽說朝廷將向倭國派遣使節時，上疏反對言：「夷狄無信，有同犬豕豬狗」，建議將前來朝鮮的倭國使節斬首，並通告明朝。

李朝君臣大多數都是「擰巴」的一種性格，明朝雖然是宗主果，但李朝對這個既敬又怕的老大哥的提防可一點都不少。朝鮮貴族為維護其統治地位，對懷疑宗主國對其正權有不利影響的旨意、律法各種陽奉陰違。天朝要求開放貿易，李朝就在果內處死平民商賈，處罰貿易數量較大的兩班貴族，封閉銀礦進行對抗。為提高本果的軍事力量，李朝國君親自指使朝貢人員違反禁令，在明朝進行大規模的違禁物資走私，如牛角弓、《紀效新書》兵法等。

李朝一貫維持表面的親近，獲取實際利益，然後同明朝保持一定距離，並以不引發軍事衝突為前提，暗中損害明朝的利益。這也是豐臣秀吉要求李朝一同進攻明朝時，李朝既不支持倭國，也不將真實情報通知明朝的主要原因。

趙憲的上疏，不但沒能讓君主李昖回心轉意，還遭到了嚴厲呵斥。

東北總督府獲知這一情報，評價李朝不被打醒，是不會知道什麼叫痛的。

1590年四月，李朝通信使黃允吉、副使金誠一等人，自釜山浦乘船出發，於五月抵達對馬島。在李朝通信使抵達對馬後，倭國並沒有派人前來迎接，致使使節一行人在對馬島滯留了一個月。

宗義智回到對馬後原形畢露，對李朝使節輕慢起來。有一日，宗義智設宴，李朝通信使如約赴宴就座，而宗義智乘轎入門直至堂前台階下轎。副使金誠一見此大怒，斥責對馬島主身為李朝藩臣，上國使臣奉命至此，還膽敢慢侮，便起身而去。正使黃允吉等人相繼而出。宗義智無奈，將責任歸咎抬轎之人，斬其首級，送往李朝使臣居所謝罪，自此才對李朝使節以禮相待。

為了不讓李朝使團窺探到倭國各地詳情，從對馬到壹岐島，不過一兩日的路程，倭國卻讓使團繞道走了一個半月。

七月，李朝使團晃晃悠悠到達了濱州，這時才有倭國官員前來致禮接待，但接待書中對李朝通信使的稱呼是「李朝使臣」，由前來建立外交關係變成「前來朝貢」。

李朝通信使黃允吉對此極為驚訝，認為倭國將自己定義為朝貢使，是對李朝的極大侮辱，但自己一行人已到達倭國，現在只能繼續前行。

二十五日，李朝使團到達大阪，此時豐臣秀吉正率兵出征北條，故由小西行長等人出面接待，其將李朝使團一行安排在大德寺內下榻。

一直等到九月二十日，豐臣秀吉終於返回大阪，被倭國晾了五個多月的李朝使團，終於受到了豐臣秀吉的召見。

十一月七日，李朝使團在京都聚樂第面見了豐臣秀吉，遞交了李朝國王李昖的果書。

李昖在一百多字的果書裡，一廂情願的用「修睦」、「鄰好」、「賀辭」等詞，表達希望與倭國結好的願景，但這些官面話怎會讓豐臣秀吉收起蓄謀已久的對李朝與明朝的窺視。