唐寅，字伯虎，小字子畏，號六如居士，南直隸蘇州府吳縣人，祖籍涼州晉昌郡，明朝著名畫家、書法家、詩人。考中蘇州府試第一名，進入府學讀書，考中應天府鄉試第一，入京參加會試，捲入徐經科場舞弊案，坐罪入獄，貶為浙藩小吏。從此，喪失科場進取心，遊盪江湖，埋沒於詩畫之間，終成一代名畫家。繪畫上與沈周、文徵明、仇英並稱「吳門四家」，又稱「明四家」，詩文上，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱「吳中四才子」。

唐寅，生於蘇州閶門內皋橋南吳趨裡一個市民家庭，因為是寅年所生，屬虎，所以名寅，字伯虎，後來，又因虎而更字子畏，中年以後，又歸好佛氏，故自號『六如』。唐寅相貌英俊，天資聰明，是唐家的白眉，明代的科舉制度，給普通市民提供了入仕的機會。唐寅的祖上從沒有出過讀書人，父親把希望寄托在唐寅身上，指望到這一代能夠發家，光宗耀祖。因此，他花錢請了舉業師來教唐寅，由於全家指望唐寅讀書做官，所以他得以「不問生產」，「閉門讀書，與世隔絕，一聲清磐，半盞寒燈，便作闍梨境界，此外更無所求也」。

對於天才的自負，使唐寅成了一個清高的少年，當比唐寅年長十歲的祝允明，聽說了少年唐寅的才氣而來造訪時，唐寅正處在這樣一個年齡，這就難怪祝允明要屢次碰壁了。祝允明出身名門，其時正因為提倡古文辭而名聲大振，他主動屈尊前來造訪，唐寅卻不予理睬，也可想見唐寅的傲氣了。後來，也許是為祝允明的誠意所感動，或者是為祝允明的名聲所吸引，唐寅終於也伸出了自己的手。唐寅敏感自傲，祝允明脫略大度，兩人的性格相輔相成，從此開始了持續終身的友誼。

唐寅的同學中有一個叫張靈的，也是市民出身的少年才子，人極聰明，文思敏捷，好交朋友，喜歡喝酒，善畫人物，又喜古文辭，受到祝允明的賞識，羅致門下。唐寅與他氣味相投，很快便形同莫逆，兩人經常在一起飲酒遊玩，做出許多荒唐行徑。傳說唐寅曾與張靈一絲不掛地站在府學泮池中以手擊水相鬥，說是進行水戰；又傳說唐寅曾和張靈、祝允明等於雨雪天打扮成叫化子，敲著鼓唱《蓮花落》，討來錢買了酒到野寺中痛飲，還得意地說：「這種快樂可惜無法讓李白知道。」張靈在豆棚下舉杯自飲，有人去看他，他自顧喝酒，不加理睬，那人怒氣沖沖地來到唐寅那兒，訴說張靈如何無禮，唐寅卻笑笑說：「你這是在譏諷我！」凡此種種，不一而足，儘管不一定實有其事，但卻反映了少年唐寅在人們心目中的「荒唐」形象。

唐寅二十五歲時，他的父親、母親、妹妹、妻子、孩子相繼病歿，青春時代剛剛過去，死亡的陰影便開始籠罩唐寅的心靈。中年以後，唐寅進一步思考生命問題，生命短暫、及時行樂成了他人生觀的主要方面。另一方面，死亡的無情與切近，也是唐寅產生了求取功名、一展抱負的進取願望。在同年所作的《白髮》詩裡，他詠道：「清朝攪明鏡，玄首有花絲。愴然百感興，雨泣忽成悲。憂思固愈度，榮衛豈及衰。夭壽不疑天，功名須壯時。涼風中夜發，皓月經天馳。君子重言行，努力以自私。」看到頭上夾雜的幾莖白髮便如此感傷，恐怕和親人的去世所帶來的死亡意識有直接關係，在這首詩裡，他表示自己將努力趁壯年時求取功名，這是他生活態度的另一個側面。

唐寅到南京參加鄉試，中第一名解元，唐寅雖說看不起舉業，但虛榮心卻使他對這種世俗的榮譽不能無動於衷。在他的印章當中，有一方叫「南京解元」，即使在他後來身敗名裂時，也念念不忘打在畫上，又有一方叫「江南第一風流才子」，「才子」而又自封「第一」，也頗使人覺得和這次鄉試第一有關，至於在他後來的詩中，則更是常常提起「領解皇都第一名」這個話柄。

由於梁儲的推薦以及唐寅的名聲，會試主考官程敏政、李東陽以及其他禮部官員，都已議論好要讓唐寅成為本科會元，為此科增光。唐寅躊躇滿志地北上了，同行的有江陰舉人徐經，乃是後來赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名聲，對唐寅很是殷勤，到了北京以後，兩人來往更是密切。臨近考試時，徐經仗著有錢，收買了程敏政的家人，得到了試題，他請唐寅代他起草，唐寅雖說也知道這些題目來路不明，但一則科舉時代做模擬卷子本是常事，二則礙於徐經的面子，三則自己根本不把會試放在眼裏，所以就替徐經做了。

唐寅志得意滿而又不諳世故，有一次，在朋友面前聊天時將此事漏了出來，卻不料已被唐寅的好友之一都穆記在心上。憑心而論，都穆不是壞人，他為人聰明，讀書用功，他年長唐寅十一歲，最早與祝允明一起倡導古文辭，當時唐寅還只是個十來歲的毛頭小子。後來，唐寅卻名氣日盛，而且還有點看不起他，都穆心裏未免不是滋味。上一年，唐寅一舉摘下解元桂冠，今年又傳說要給他一個會元功名中人，心熱如火，怎麼能夠心平氣靜，面子上還是好友，心裏未免嘀咕。

正好唐寅透露徐經買到考題、自己代為捉刀，都穆便有意將此事透露給一個姓華的給事中，唐寅當時還蒙在鼓裏，不知二場之後，華給事中的揭發書早已送到皇帝面前。皇帝一看，勃然大怒，馬上命令程敏政停止閱卷，又令錦衣衛把唐寅、徐經等人抓起來。在錦衣衛獄中，唐寅尊嚴掃地，皮肉受苦，一下子從得意的高峰跌入失意的的深淵，回思來京時的躊躇滿志，真有恍如隔世之感。當道者憐憫唐寅，讓他到浙江去做一個小吏，算是「給出路」，有人勸唐寅還是去就職為好，以後也算有個出身，唐寅表示「士可殺，不能再辱」，斷然予以拒絕。

唐寅出獄回到蘇州，家鄉也沒有安慰與溫暖在等待著他，正如在生活中曾經千百次地發生過的那樣，曾幾何時那些捧場捧得最凶的人，現在罵他也罵得最厲害。更使唐寅感到難堪的，是家人的態度，唐寅曾經是一個全家都寄予厚望的人，也曾經是一個使全家都感到自豪的人，但是現在，卻永無出頭之日，從而使家人也永無出頭之日。以唐寅的敏感和悲傷，碰上家人的勢利與不恭，家庭生活難免不發生危機。最後，唐寅趕走了繼室，又和兄弟異炊，成了一個孤家寡人，本來已經衰落的家境也因此而更形不堪，連生計都發生了困難。

然而，縱觀唐伯虎的後半生，他的物質生活也偶有寬鬆之時，在蘇州城西北建造了桃花庵別業，後半生基本上在桃塢別業中度過。好友祝允明、黃雲、沈周等人經常來飲酒作詩，他購地建桃塢的經費，也主要來自於個人的賣畫。由此可見，唐寅的詩畫謀生之路至少給他提供了一個基本的生存環境。尤其是當他生意好的時候，求畫者漸多致使忙不過來，便請老師周臣代筆。因此，後人在辨別唐寅畫作的真偽時就說：「及六如以畫名世，或懶於酬應，每請東村代為之。今伯虎流傳之畫，每多用筆，在具眼者辨之。」可見唐寅的名聲，於是一些貪圖私利的人，不惜作偽以牟取暴利。

以賣畫為生使唐寅取得了經濟上的自給，由此決定了他人格上的獨立，對他後半生的詩畫文藝創作亦產生了深刻的作用，甚至直接影響到其藝術觀和創作風格。史載唐寅初拜師於沈周，在京城科場舞弊案發生之後學於周臣門下，其畫風漸漸脫去沈周的特徵，如他的《騎驢歸思圖》畫法幾乎與周臣一致。

武宗朱厚照的叔叔朱宸濠，謀劃造反，到處招賢納士，以厚祿請唐寅出山，唐寅開始並不知道個中端倪，但去了之後，逐漸發現寧王圖謀不軌，便開始想辦法離開。《明史》中記載，唐寅「察其有異志，佯狂使酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。」他為了離開寧王，整天醉酒裝狂，還曾脫了衣服裸奔，寧王實在受不了，便轟他走了，後來，寧王事情敗露被誅殺，唐寅則繼續桃花塢內的晚年生活。

為了生計的需要，唐寅還應人所求，畫過一些春宮圖、仕女圖，多以官伎、歌女等為模特，人們便認為，風流才子之說，大抵是因為唐寅性本如此。他的人物畫多感慨世情之作，表現出憤世嫉俗的心態。他兼取諸家之法，特別是吸收了院派和文人畫的長處，獨樹一幟，開創了一條能表現自我精神的畫路，行筆秀勁縝密，有著瀟灑清逸的氣韻。這一類作品多取材於歷史與民間故事，尤其以描寫歡場女子為多，唐寅的人物畫可大致分為工筆和寫意兩類。前者典型的有《王蜀宮妓圖》，畫中精心描繪了四位盛妝等待君王召喚的宮妓形象，工筆重彩，體現了畫家在造型用筆及設色等方面的高超技藝。後者以《秋風紈扇圖》為例，唐寅把李公麟的行雲流水措和顏輝的折蘆描法摻和起來，揮灑自如，富有韻律感。

歷史上的唐寅確實時常混跡風月場所，但這是當時的一種社會風尚，史上並無唐寅風流韻事的記載，事實上唐寅先後有過三個妻子。19歲時娶徐氏為妻，兩人感情深厚，他25歲時父母妻妹相繼去世，對他打擊很大；後來又娶了一位，卻在他涉嫌考場作弊案被抓後，離他而去；36歲時，唐寅娶了患難中的紅顏知己沈九娘，從此築桃花塢生活，一直到去世，一生不得志的唐寅並無那麼多的風流韻事，而『點秋香』的故事又是打哪來的呢？

唐伯虎點秋香故事的雛形，最早出現在明代筆記體小說中。明代小說家王同軌在他的《耳談》中敘述了另一個蘇州才子陳元超，與唐伯虎點秋香一模一樣的故事。故事到了明末馮夢龍手上，就變成了《警世通言》中的《唐解元一笑姻緣》。而在戲曲中的唐寅故事，最早有明末孟稱舜的雜劇《花前一笑》，後來又從「一笑」發展到「三笑」，出現了王百穀的《三笑緣》彈詞、卓人月的《唐伯虎千金花舫緣》雜劇。到了清朝末年，民間流傳彈詞唱本《九美圖》，開始有了唐寅娶9個美嬌妻的說法，唐寅一生潦倒顛沛，諸事不順，憑他的貧寒景況，連溫飽都成問題，怎麼可能妻妾成群。

明代確實有一個叫秋香的女子，但與唐寅沒有任何感情瓜葛。秋香本名林奴兒，字金蘭，號秋香，她琴、棋、詩、畫樣樣精通，當時被譽為「吳中女才子」，頗有點名氣。不過她並非是大戶人家的婢女，而是當時南都金陵風月場中的名妓。秋香早年被迫墮入青樓，後從良嫁人。明代《畫史》中記載：「秋香學畫於史廷直、王元父二人，筆最清潤。」據考證，秋香與唐寅生活在同一時代，但比唐寅足足大20歲，唐寅16歲出道時，很難與已是徐娘半老的秋香產生感情。唐伯虎點秋香只不過是後人把一些才子佳人的風流韻事，附會到他們身上罷了。唐寅真實的詩畫人生跌宕起伏，少許風流得意，多些寂寞哀愁，恰如一幅「酒」與「色」澆注的水墨丹青，讓後人回味良久。

唐寅走完了他那沉重而又艱澀的人生道路，終年五十四歲，離他常常計算的「人生七十」還差了16年，據說他臨終時寫下了這麼一首「絕筆詩」：「生在陽間有散場，死歸地府也何妨，陽間地府俱相識，隻當漂流在異鄉。」